威爾是一個三十八歲，生活富裕、無憂無慮的黃金單身漢，他打出娘胎起就從來沒有工作過，也不必承擔任何責任，他成天只會吃喝玩樂釣馬子，他在和一名單親媽媽短暫交往之後發現，原來單親家長互助會竟然是一個泡妞天堂，於是他便積極參加該會所有活動，也在那兒遇見一個十二歲的古怪男孩馬克斯。 馬克斯的嬉皮老媽費歐娜有憂鬱症，心情起伏不定，馬克斯在學校也常受到同學欺負，就在威爾認識馬克斯那天，費歐娜試圖自殺，雖然威爾只是個旁觀者，但是馬克斯卻把他當成他和費歐娜生命中的救星。 於是馬克斯試著撮和他老媽和威爾，但是威爾很明顯對她毫無興趣，儘管如此，馬克斯還是繼續纏著威爾不放，雖然威爾一開始非常排斥這個怪怪的男孩，但是他們漸漸變成朋友，而威爾原本無牽無掛的單身漢生活，也逐漸多了一些感情的牽絆。 這時威爾遇見一位心儀的對象瑞秋，她也是一名單親媽媽，他為了投其所好，於是請馬克斯假扮成他的兒子，想要藉機多接近她。他在和瑞秋交往之後發現自己真正地愛上她，於是決定向她坦承自己其實並沒有小孩，瑞秋當然感到非常生氣，也決定和他分手。 心情沮喪的威爾把自己關在家裡，不願去面對這一切，但是當他聽到馬克斯為了討母親的歡心，竟然報名參加學校的演唱會，他很清楚要是馬克斯上台唱歌，一定會在全校師生面前出糗，成為大家的笑柄，再也抬不起頭來，於是他十萬火急地趕到學校，試圖拯救馬克斯，也希望能拯救自己…

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